「ストックオプションに命を助けられた」送りバント高山会長が語る、3回の行使体験と現金生活の経営哲学

スタートアップの資本政策やインセンティブ設計を考えるとき、避けては通れないのがストックオプション(SO)の存在だ。しかし、実際に行使した経験を持つ経営者・社員の生々しい体験談を聞ける機会は決して多くない。

今回M&A CAMPは、株式会社送りバント会長・高山氏のオフィスを訪問。アドウェイズ社員時代に2回、さらにダイエー株でも臨時収入を得たという高山氏に、SOがどのように家・車・離婚危機の回避に役立ったかを聞いた。後半には同じくアドウェイズの西久保氏も合流し、ストックオプションの「攻めと守り」、そして上場子会社の経営現場で見えてきた現金生活の哲学を語ってもらった。

上海赴任中に降ってきた1500万円──「攻めの」ストックオプション

高山氏がアドウェイズで初めてストックオプションを付与されたのは、入社して5〜6年が経った頃。中国・上海で営業本部長(現地呼称「営業総監」)を務めていたタイミングだったという。

「もらった瞬間は『これ何?』みたいな感じ。どうせ上がるかわからないし、もらったところで、というテンション」と高山氏は振り返る。当時は無償付与で、後から行使価格で買い取る仕組みすら正確には理解していなかった。

転機は帰国のタイミングで訪れる。資本業務提携の発表により株価が一気に跳ね上がり、行使すれば1500万円規模の利益が出る計算になった。問題は、行使するための原資すら手元になかったこと。高山氏は社長の岡村氏に直接借り、行使してすぐ返済するという離れ業で現金化したという。

1500万円の使い道──家の頭金、デボネア、そして飲み代

中国から帰国後、東京で住居を構える必要があった高山氏は、上海アドウェイズの本部長という肩書を活かして住宅ローンを組み、中野の中古一戸建てを購入。ストックオプション益から1000万円を頭金に充てた。

残りの500万円のうち一部は、20歳から憧れていた三菱「デボネア」の最初期型を購入する費用に。「初期・中期・後期と3型あって、中期と後期は持っていたから、コンプリートしたくて」。残額は中野での飲み代として「すぐなくなった」と笑う。

500万円で離婚危機を救った「守りの」ストックオプション

2回目の行使はその数年後。送りバントを立ち上げ、子会社経営に苦戦していた頃に訪れた。

アドウェイズから資本金として渡された1000万円のうち、300万円をオフィスの内装に投じてしまい、初月から300万円のマイナス。さらに会社のコーポレートカードを使い込んで取り上げられ、現金生活を強いられていた。

そんな中、妻が結婚前から貯めていた500万円の貯金に手を付け、約2年で全額を飲み代に消費していたことが発覚。「マジで離婚」という話にまでなった、まさにその時期に2回目のストックオプションが付与され、約500万円が手元に入ったという。

「ストックオプションさまさま。本当に足を向けて寝られない」。家を買う「攻めの」SOと、危機を救う「守りの」SOの両方を経験した稀有な事例だ。

8年間ATMに行かない生活と「お小遣い6万円」

コーポレートカードを取り上げられて以降、高山氏は徹底した現金生活を続けている。「ATMにはもう8年ぐらい行っていない」「お小遣いは月6万円」。

中野は現金しか使えない店が多く、取材謝礼も「現金でほしい」と申し出る。友人と1万円の飲みに行けばカードで決済して5000円を相手から現金で受け取り、複数の友人に5万円ずつ借りては別の友人から借りた金で返す──いわゆる「自転車操業」を個人レベルで続けてきたという。

貯金残高は把握していない。「把握したら使っちゃいそう」。コストの低いラーメン次郎を「保険」と位置づけ、どんなに困窮しても600円で満足できる選択肢を持っておくことで、不安を感じない構造を作っている。

バー開業で「支出減・売上増・健康増進」の三重メリット

直近では、オフィス下のバー「キツいタイ」を副業で運営。立ち仕事による消費カロリーで体重が102kgから95.5kgに落ち、毎晩の飲み代という最大の支出が、店に立つことで売上に変わった。

さらに、メールでの問い合わせを3回無視されても店を直接訪れて発注してくれる顧客が現れるなど、リアルな問い合わせ窓口としても機能し始めているという。

西久保氏の体験──行使益が駐車場代と離婚の財産分与で消える

後半から登場した西久保氏も、約10年前にアドウェイズのストックオプションを1回行使している。アドウェイズが買付タイミングを3日間に絞って設定してくれ、その期間内に売却したという。

使い道は、半分が離婚に伴う財産分与で持っていかれ、残りは横浜から西新宿への車通勤費用に充当。当時のオフィスがあった新宿オークタワーには契約駐車場を借りず、隣接する時間貸し駐車場に1日6000円(13時間×500円)を払い続け、月20万円ペースで蕩尽したという。

「またいずれ入ってくるだろう」と支出を抑える発想にならず、約1年経ってようやくオフィス近くに引っ越して通勤コストを下げた、と西久保氏は振り返る。

親分・岡村社長と「150万円と賃貸情報」のエピソード

西久保氏が離婚を決意し岡村社長に報告したところ、翌日再度呼び出され、「まず別居してみよう」と提案された。「2世帯持つのは収入的に厳しい」と言いかけたところで、岡村氏は東中野のマンションの賃貸情報と150万円の入った封筒を目の前に差し出したという。

「半年勉強して考えてきてくれ」。結局その夜、西久保氏と高山氏は150万円を持って岐阜にデボネアを買いに行き、温泉に泊まる旅に出た──しかし金は手をつけずに後日返却した、というエピソードだ。社員の人生選択にここまで踏み込む岡村社長の関わり方は、二人の口を借りて「親分」「日本統一」と表現された。

ストックオプションは「やるべき」──紙切れ論を覆す当事者意識

高山氏・西久保氏とも、ストックオプション制度はスタートアップが積極的に導入すべきだと口を揃える。

「もらったって紙切れだよ、と最初はみんな言ってる。でも意外と紙切れじゃなかった」(高山氏)。実際、付与時には『どうせ上がらない』と冷めていた社員も、行使タイミングで岡村社長から借金してまで原資を工面した。

体験することで初めて「自分の頑張りが業績に影響し、業績が株価に影響し、自分が持つSOの価値が大きくなる」という当事者意識のループが理解できる。これがアドウェイズ規模の会社でSOを配る最大の意義だと二人は語る。

西久保氏自身は売却時に一部をプチ株として残しており、その後さらに株価は上昇した。「『あの時売らなければ』と思うこともあるが、頭と尻尾はくれてやる、という割り切りも必要」と高山氏は付け加える。

高山流・お金の哲学──「得意ジャンル外」の割り切り

対談の終盤、高山氏は自身のお金観をこう総括した。「金稼ぎは得意ジャンルじゃない。いいものを作る、面白いものを作るほうが得意だし、そこにはプライドがある」。

年商や時価総額より「ラーメンの知識」「ギターの上手さ」「クリエイティブの良し悪し」のほうが自分の中の評価軸として上にある、と語る。だからこそ「2億3億入っても生活スタイルは変わらない」「アブのラウンジに行っても虚無になるだけ」と現実的だ。

ストックオプションも「あればもらいたいが、苦しい思いをしてまでは要らない」というスタンス。一方で、もらえる立場にあるならば、行使を経験することで会社への当事者意識が確実に変わる──その実体験こそが、本対談から得られる最大の示唆だと言えるだろう。

まとめ

高山氏の3回にわたる行使体験は、ストックオプションが単なるインセンティブを超え、人生の節目(住居・離婚危機・生活再建)を支える「攻めと守りの両面の保険」として機能した稀有なケースだ。スタートアップ経営者・CxO志望者にとって、SO設計の意義を体感するうえで、この体験談は教科書的な机上論より遥かに雄弁である。

※本記事はYouTube動画を元に編集部で再構成したものです