クラブピラティスやM&Aバンクを運営する連続起業家・島袋氏が、上場準備のリアル、シンガポール移住の功罪、ミドルエイジクライシスとの向き合い方、そして「野心がなくてもある程度行ける」という独自の経営哲学を語る対談。
M&A CAMPの最新対談に、連続起業家の島袋氏が再登場。マシンピラティスのクラブピラティス（日本・シンガポールで約90店舗展開）と、M&A体験談メディア「M&Aバンク」を運営するウェルネスエクスアジアの代表として、長年経営の最前線に立ってきた人物だ。
今回のテーマは「やる気ゼロでも事業は作れる」。上場路線の見直し、グローバル展開の現実、ミドルエイジクライシス、そして野心を手放した先に見えてきた経営観について、44歳の経営者がリアルな心境を語った。
半年前のインタビューでは上場路線で進んでいた島袋氏。しかし現在、周囲の上場準備会社の選択肢は大きく揺れているという。
「2030年の時価総額100億問題があるじゃん。周りの経営者と上場準備会社を見ても、当初じゃなくて名証を目指しますとか、考えているっていうのがリアル」
選択肢は大きく3つに分かれる。1つ目はそのまま上場を目指し、名証を入り口にスタンダードを狙う既定路線。2つ目は上場をやめてプライベートカンパニーとして大きくなる道。3つ目は、出資してくれている株主との関係をどう整理するかも含めて考える道だ。
インタビュアー側も同じ転換を経験しており、「上場路線を第1優先に掲げることは一旦やめた」と告白。動画コンテンツやメディア企業としてグローバルで戦える規模感を目指す方針に切り替えたという。島袋氏も「俺も正しいと思う。上場が目的になっちゃうと足元の現場の事業が見れなくなる」と同調した。
インタビュアーが赤裸々に語ったのが、初めて1億円のエクイティを入れた直後に4000万円赤字を出した経験だ。
「舐めてました。1回入って余裕があるから投資に回さなきゃいけないという名目で集めているから、リターンのところを細かく」見られなかった、と振り返る。人件費や業務拡大に使うのはまだしも、想定以上に「バカバカ使ってしまっていた」という。
この反省を踏まえ、現在は利益を作りながら本質的に価値を作る方向にシフト。経営者向けのオンラインサロンを月額1万2000円程度でDMMオンラインサロン上に開始予定で、コミュニティとデータベースの蓄積に価値を置く方針だ。
島袋氏自身もかつて経営者向けコミュニティを運営していた経験から興味深い知見を共有した。
「5000円でやった人数と、5万円でやった人数が変わらなかったんだよ」
対象が経営者の場合、価格を10倍にしても集客力にほぼ差が出ない。むしろ営業目的の参加者を排除でき、コミュニティの質が高まる効果があった。実際に入会者の3割程度が定着し、「コミュニティの質が良い」と評価されているという。
島袋氏がシンガポールに拠点を移して6年。ある大手コンサルティング会社のシンガポール駐在17年のパパ友から聞いた話は示唆的だった。
「この10年間でアセアンは大きく期待を超えるような成長はしなかった。理由は何かと言うと、多様性に飛び過ぎた」
シンガポールは物価が大きく上昇する一方、中華系・マレー系・各国からの駐在員などターゲットが分散し、海外赴任者は数年でホリデー帰国してしまうため、サブスクのようなビジネスモデルが成立しにくい構造があるという。
対照的に、最近訪れたアメリカ・シアトル隣町で日本の天丼屋が月商1億円を叩き出していたことに衝撃を受けた島袋氏。「もし6年前に戻れるんだったら、シンガポールじゃなくてアメリカで挑戦してたかもしれない」と漏らす。
インタビュアー側も「グローバルに考えてドメスティックに事業をやろうと思っている」と方針を明かし、世界と日本の情報格差を是正するメディア戦略を展開していくと語った。
シンガポール在住で日本にメイン事業を持つ島袋氏は、海外からのマネジメントには明確なデメリットがあると指摘する。
「海外にいて日本のメイン事業があって、海外からマネジメントすると本当に戦闘力落ちるわけよ」
幹部とのコミュニケーションが電話やチャットベースになり、組織のあり方が変化していくスピードに追いつきにくい。シンガポールにいる経営者の多くが同じ悩みを抱えており、結果として攻めの事業家から守りのファイナンスゲームに移行する人が多いという観察も示した。
それでも家族のライフスタイル面では「圧倒的に豊かになった」と評価。子供の教育、家事をサポートしてくれる体制、夫婦関係の安定など、ビジネス以外の領域では強くおすすめできるという。
44歳の島袋氏は、ミドルエイジクライシスを経験したことを率直に認めた。活力低下に悩み、テストステロン注射を打ったところ、今度は髪の毛が抜けるという副作用に直面。AGA治療薬を処方されると今度はやる気が落ちるという「ループ」に陥った。
「全部やめたら一番体調が良くなった」
結局、執着せず気にしないことが最大の解決策だったという。日に当たり、運動し、基本的な生活を整える——シンガポールの気候はその意味でも適していると語る。
対談で繰り返し語られたのが「野心がないことで得していること」だ。
「野心が強すぎちゃうと、自分の会社のマーケット評価を客観的に見れなくなる」
熱量が高すぎる経営者は、自社のバリュエーションを過大に見積もり、市場評価とのズレに気づけなくなる。野心を抑えることで客観視できるという。
島袋氏のビジネスモデル選定基準は明確だ。クラブピラティスのような独占権利ビジネス、育毛剤の通販のような規模で参入障壁を作るビジネス——一度システムとして確立すれば、後から競合が参入しにくいモデルを好む。
「半径5メートルの周りの人がちゃんと楽しければいい」
M&Aバンクのフランチャイズ経営コミュニティも、やる気の濃淡があるメンバーが共存できる場として、自分の性格に合っているという。
対談の終盤、島袋氏は重要な背景を明かした。
「5億円を調達したお金を全部新規事業に使って溶かしちゃった」
サイクルジムやエクササイズなど、ピラティス以外の新規事業に投じたが思うようにいかなかった経験が、現在の「のらりくらり」に見える経営姿勢の根底にある。大きく高いビジョンを掲げて一気に攻めた時のダメージの大きさを知ったからこそ、伸びている事業を着実にゆっくり進める方が、自分の体力も心も削られずに長く続けられる——その判断にたどり着いたのだ。
海外移住を検討する経営者向けに、島袋氏は実務的なアドバイスも提供した。出国税の観点では、まだ何者でもない段階での移住が有利な一方、ハードルも高い。現実的には、売却して現金化し分離課税を払った直後のタイミングで動くケースが多いという。
ただし、無理に売却しないという選択肢も常に持っておくべきだと強調する。
「M&Aのメディアをやってますけど、M&A後の方が人生長い。長期で走り続けた方が幸せ説っていうのも。売らなくていいかもしれない、みんな」
M&Aの民主化が進み、経営者5人に1人は経験者という時代だからこそ、無理して売る必要はない、というのが現時点の島袋氏のスタンスだ。
44歳・経営歴17年の島袋氏が示したのは、「野心」「成長」「上場」といった従来のスタートアップ的価値観からあえて距離を取り、自分の性格と体力に合ったゲームを選び続ける生き方だ。
戦闘力が落ちる前提で設計を組む。再現性のある仕組みで参入障壁を作る。半径5メートルを大切にする。やる気がない時を許容する。
「長くやることが重要だから、事業とかも」
一気に駆け上がるのではなく、長期で走り続ける——M&Aを語るチャンネルでありながら「売らなくていい」と語る島袋氏の言葉は、Z世代経営者にも、上場ハードルに悩むミドルエイジ経営者にも、新しい選択肢を提示している。
※本記事はYouTube動画を元に編集部で再構成したものです
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